Wladyslaw Jagiellos Kampf gegen den Deutschen Orden
Wladyslaw Jagiello weitete Polen sukzessiv nach Osten und Südosten aus: 1387 erkannte die Moldau , 1389 die Walachei und 1396 Bessarabien und Siebenbürgern die polnische Oberhoheit an.
Zusammen besiegte diese Großmacht 1410 den gemeinsamen Erzfeind Deutscher Orden in der größten Schlachten des späten Mittelalters. Durch die Schlacht bei Tannenberg verlor der Orden seine Macht endgültig. Das neue polnische Königtum entwickelte sich schnell, die widerstandslose Übergabe der Burgen und die Einstellung der Bevölkerung deuteten auf ein Aufgehen des Ordens in Polen-Litauen an. Die Bischöfe und Ritter huldigten dem König, welcher ihre Rechte bestätigte. Im Ersten Frieden von Thorn im Jahre 1411 gelang es dem Orden jedoch, sich schnell wieder zu erholen. Die Zugeständnisse an die polnische Krone hielten sich folglich in Grenzen. Allerdings fielen einige Gebiete an Polen-Litauen zurück wie das Dobriner Ländchen und Niederlitauen und auch musste der Orden hohe Reparationen leisten.
Durch die Entsendung des Erzbischofs von Gnesen, dem Rektor der Universität Krakau, zum Konzil von Konstanz, erlangte Jagiello die Anerkennung seines Anspruchs, zu den einflussreichsten christlichen Herrschern zu gehören. Zunächst war ihm dies nach seinem Sieg über die Deutschenordenritter versagt worden. Außerdem entzog das Konzil den Rittern des Deutschen Ordens das Recht Litauen zu missionieren, denn dieses war mit Jagiellos Amtsantritt offiziell zum Christentum bekehrt worden. Die Existenzberechtigung des geistlichen Ordens war damit nicht länger gegeben. Durch päpstliche Vermittlung kam es jedoch 1423 zur Versöhnung zwischen Jagiello und dem römisch-deutschen Kaiser Sigismund. Insbesondere teilten sie das Anliegen, den katholischen Glauben gegen die islamisch-osmanischen Türken zu verteidigen.
Polens Weg zur europäischen Großmacht
Nach dem Tod Jagiellos im Mai 1434 übernahm der Krakauer Kardinal Zbigniew Oleśnicki als Regent für Jagiellos unmündigen Sohn Wladyslaw die Geschäfte Polens. 1435 gelang es, den Widerstand in Litauen gegen die polnisch-litauische Union endgültig zu zerschlagen. Oleśnicki schloss außerdem mit dem Frieden von Brest einen weiteren Friedensvertrag mit dem Orden, welcher die politische Lage von 1422 bestätigte. Zusätzliches Anliegen des Kardinals war die Begrenzung der Macht der Hussiten und die Zurückgewinnung von Schlesien auf diplomatischem Wege. Sein Plan sah vor, Polen zum Bollwerk der katholischen Kirche und zu einer europäischen Großmacht zu machen. Die Bündnisse mit Litauen und Ungarn sollten dazu dienen.
Ungarn benötigte Polen ohnehin als mächtigen Helfer gegen die Türken. 1440 erwarb Wladyslaw die ungarische Krone. Bei der Rettung Konstantinopels gegen die Türken starb er jedoch in der Schlacht bei Warna im Jahre 1444, weshalb er auch unter dem Namen Wladyslaw von Warna in die Geschichte eingegangen ist. Es folgten drei Jahre Interregnum, bevor sein jüngerer Bruder Kasimir der Jagiellone an die Macht kam. Dieser sicherte für seinen Sohn Wladyslaw sowohl die böhmische als auch die ungarische Krone. Nun beherrschten die Jagiellonen ein mächtiges Reich in Ost- und Südosteuropa.
Um sich an das Reich anzunähern, wurde Kasimir mit der Tochter des römisch-deutschen Königs Albrecht II., Elisabeth von Habsburg, vermählt. Sie ging als "Mutter der Könige" in die Geschichte ein. Der Preußische Bund erbat sich 1453 Hilfe vom polnischen König gegen den Deutschen Orden. Kasimir sagte diese zu und so brach noch im gleichen Jahr ein Krieg aus, der dreizehn Jahren währen sollte. Er endete mit dem Zweiten Thorner Frieden 1466 erfolgreich für die Union. Wenn auch weder das römisch-deutsche Kaisertum noch das Papsttum die Friedensbedingungen anerkannten, konnte der Orden doch entscheidend geschwächt werden. So musste er große Gebietsverluste hinnehmen: die Teile Pommerellen-Danzig, das Ermland, das Kulmer Land sowie das Land um Marienburg, bildeten das "Königliche Preußen". Das restliche Gebiet, die spätere Provinz Ostpreußen, wurde zwar zum königlichen Lehen, blieb jedoch autonom. Der Hochmeister des Deutschen Ordens musste sich dem polnischen König zur Heeresfolge und zum Treueeid verpflichten.
Gegen Ende des 15. Jahrhunderts sah sich die Union dem wachsenden Druck der Osmanen, des Hauses Habsburg und des Moskowiter Reiches ausgesetzt. König Johann Olbracht unternahm 1497 einen Kriegszug mit etwa 100.000 Mann gegen das polnische Lehnsfürstentum Moldawien, das in Teilen osmanisch besetzt war. Der Süden des Fürstentums wurde am 14. Juli 1484 durch den Sultan Bayezid II. erobert. In diesem Teil befanden sich die Handelshäfen Kilia und Bialogrod, die für den Überseehandel Polens sehr wichtig waren. Später musste sich der König ganz aus Moldawien zurückziehen, denn Niederlagen, Hunger und Seuchen plagten das Gebiet. Der Ruf und die Herrschaft der Jagiellonen in Europa geriet dadurch stark in Gefahr. Die Türken schickten 1498 die Krimtataren, ihre Vasallen, als Vorkommando voraus. Die Gebiete nördlich der Halbinsel Krim entwickelten sich zu einer permanenten Zone des Kriegs zwischen ihren Anliegern, der Adelsrepublik und der Hohen Pforte auf der einen Seite und ihren jeweiligen Vasallen, den Krimtataren und den Kosaken auf der anderen Seite.
1512 verlor die Union endgültig die Lehnsherrschaft über Moldawien an die Türken. Die Großfürsten von Moskau, die Zaren Iwan III. und Wassili III., nutzen die militärische Lage Polens aus und begannen ab 1500 Druck auf die Ostgrenzen des Großfürstentums Litauen auszuüben. In den Friedensverträgen von 1503 und 1522 mit Moskowitern verlor die Union etwa ein Drittel der ruthenischen Gebiete. Auch die vernichtende Niederlage der Russen gegen die Truppen von Polen-Litauen in der Schlacht bei Orscha 1514 veränderte politisch kaum etwas. Serverien und insbesondere die Festung Smolensk blieben für die nächstens hundert Jahre in moskowitischer Hand. Jedoch wurde Kaiser Maximillian I. durch den überwältigenden Sieg überzeugt, dass Polen-Litauen trotz einiger Niederlagen, immer noch mächtig war. Er verabschiedete sich von seiner antipolnischen Haltung und begann das jagiellonisch dominierte Böhmen und Ungarn auf diplomatischen Wege für das Haus Habsburg zu gewinnen. Der neue Hochmeister des Deutschen Ordens, Friedrich von Sachsen, fühlte sich mit der Rückendeckung des Kaisers stark genug, um König Johann Olbracht den Huldigungseid zu verweigern. Daraufhin ließ der König 1501 sein Heer bei Thorn zusammenziehen, um den Hochmeister abzustrafen, jedoch verstarb der polnische Regent kurz vor dem Einmarsch. Der jüngere Bruder des Königs, Alexander der Jagiellone, trat seine Nachfolge an.
Im Jahre 1515 kam es in Wien zum Fürstentag, bei dem die Lage im Westen entspannt werden sollte. König Sigismund der Alte schloss ein Heirats- und somit auch Regierungsbündnis mit Kaiser Maximillian von Habsburg ab. Der Kaiser erkannte die Thorner Friendesbestimmung von 1466 an und ließ außerdem von seinen Plänen ab, Polen-Litauen zusammen mit dem Großfürsten von Moskau anzugreifen. Sigismund ehelichte Bona Sforza, die Nichte der verstorbenen Kaiserin Bianca Maria Sforza, im Jahr 1518. Durch sie erreichte die italienische Renaissance Polen-Litauen und das antideutsche Lager gewann wieder an Einfluss.
Nach außen wuchs die Macht der Krone, während sie nach innen immer schwächer wurde. Die Jagiellonen sahen sich daher gezwungen, den Adel weiter zu privilegieren. Der polnische Reichstag, der sich aus Adel und dem hohen Klerus zusammensetzte, gewann mehr und mehr Macht über den polnischen König. Die Verfassung Nihil Novi von 1505 sah vor, dass nichts ohne Zustimmung des Reichstages angeordnet werden konnte. Der zunehmenden Privilegierung des Adels stand die Entrechtung der Bauern und des Bürgertums gegenüber. Diese Tatsache führte später zum Niedergang der Städte.
Um die Souveränität und die südliche Peripherie zu sichern, schloss man ab 1533 erfolgreich Handels- und Friedensverträge mit der Regierung des Osmanischen Reiches ab. Notwendig war dies, da kurz zuvor nach der Schlacht bei Mohács 1526 der größte Teil Ungarns für mehr als 150 Jahre in türkisch-osmanische Hand geraten war. Infolge des Todes des jagiellonisch-ungarischen Königs Ludwig des Heiligen in der Schlacht wurde die Westhälfte mit Böhmen dem Haus Habsburg zugeführt, laut den Bestimmungen von 1515. Der Rest des Gebietes wurde mit der Eroberung vom Buda 1541 durch Süleyman den Prächtigen in ein Zentralungarn, von den Osmanen kontrolliert, und ein autonomes, türkisches Vasallenfürstentum Siebenbürgen zweigeteilt. Damit war das Fundament für Österreichs späteren Aufstieg zur europäischen Großmacht gelegt.
Albrecht von Brandenburg-Preußen unterwarf sich im Jahr 1525 dem polnischen König, dabei nahm er da neue Herzogtum Preußem zu Lehen. In der Folge wurde das Land säkularisiert und der neue evangelische Glaube garantiert, nur das Ermland bliebt katholisch. Im 15. Jahrhundert begannen sich die wirtschaftlichen Verhältnisse bereits zu verändern. Aus dem Land herrschte die Leibeigenschaft und Fronwirtschaft vor, während sich die Städte, insbesondere Krakau, Danzig, Lublin, Thorn und mit Verzögerung auch Warschau, zu blühenden Handelsstädten mit internationaler Bedeutung entwickelten.